影片的主人公是一个对爱情有自我见解的纽约女孩，她拒绝进行5天以上的约会。但当她遇到一位执着的男青年后，一切都改变了。《我的希腊婚礼》原班人马再度携手打造，新品种轻爱情喜剧本片由美国《我的希腊婚礼 》原班人马再度合作，由《我的希腊婚礼》女主角妮雅瓦达萝丝自编自导。珍娜小姐在布鲁克林区，开了一间小小典雅花店。珍娜小姐的每个特质都很女人、也很迷人。她只有一个问题，那就是，过往曾有的那几段心碎恋情，让她拒绝认真的感情关系。她的恋爱守则是：约会不能超过5次，陷入爱河前抽身才是明智之举；谈恋爱嘛，开心就好。游戏人间的珍娜小姐，却在此时遇上了刚搬到城里的餐厅老板葛雷。葛雷是典型的黄金单身汉，人帅、善良又幽默。5次愉快的约会结束，本该说掰掰的珍娜小姐却与葛瑞越约越来劲，擦出火花。到底她该怎么办？要固守原则？还是跟着感觉走？